Le 14 janvier 2006, Bob Gainey nomme Guy Carbonneau à titre d'entraîneur associé afin de lui permettre de se familiariser pendant une demi-saison.

Sous les ordres de Gainey et Carbonneau, le Canadien termine la saison au septième rang de l'Association de l'Est et affronte les Hurricanes de la Caroline au premier tour des séries, mais Cory Stillman ferme les livres lors du sixième match…

Après avoir digéré cette élimination, Carbonneau prend les commandes de l'équipe et nomme Kirk Muller et Doug Jarvis afin de l'appuyer derrière le banc.

Dès le premier mois de la saison, Carbonneau doit composer avec Sergei Samsonov, insatisfait de son utilisation.

« Je suis très surpris de sa réaction », avait déclaré Carbonneau. « Je suis déçu et je n'ai pas peur de vous le dire. »

Carbonneau mute également Alex Kovalev au centre et lance quelques pointes au numéro 27.

« Il ne pourra plus dire que c'est la faute du joueur de centre avec qui il joue », avait dit Carbonneau au sujet de l'Artiste.

Le 15 janvier 2006, le Canadien perd 2-0 à Detroit et encaisse un huitième revers en 12 matchs. Carbonneau pète ensuite les plombs.

« Je te l'ai dit! Tant qu'ils ne travailleront pas, ils ne gagneront pas! », avait répondu Carbonneau à la question du journaliste de RDS Luc Gélinas comment tu penses régler les problèmes de l'équipe. « Je ne peux pas embarquer sur la patinoire, Kirk Muller non plus. »

Et en février, une controverse frappe Montréal. Kovalev aurait blâmé l'entraîneur-chef dans un quotidien russe. Carbonneau prend la nouvelle avec un grain de sel.

« Je n'ai pas de problème avec personne », avait dit Carbonneau. « Tous les joueurs sont ici pour faire un travail, peu importe leur origine. »

Entre le 23 décembre et le 16 mars, le Canadien subit 24 revers en 38 matchs et doit se battre d'arrache-pied pour accéder aux séries. Mais une défaite de 6-5 le 7 avril à Toronto met fin aux espoirs de participer à la danse du printemps.

« Tout le monde est déçu du résultat », avait indiqué Carbonneau « Nous ne pouvons être contents. »

Les choses vont beaucoup mieux pour les hommes de Guy Carbonneau lors de la saison 2007-08. L'entraîneur mène son équipe à un total de 104 points et au premier rang dans l'Est. Montréal savoure un premier championnat d'association en 15 ans.

Avec le départ de Cristobal Huet à la date limite des transactions, Carbonneau fait confiance à Carey Price devant le filet pour les séries.

Au premier tour, le Canadien élimine les Bruins de Boston en sept parties avant d'affronter les Flyers de Philadelphie. Le Tricolore accède au deuxième tour des séries pour une première fois en trois ans.

Toutefois, la bande à Carbonneau subit l'élimination en cinq matchs, notamment en raison de la tenue de R.J. Umberger, qui inscrit huit buts dans cette courte série.

« Je vais me réveiller demain et rêver à Umberger », avait déclaré Carbnneau. « Tout ce qu'il touchait se transformait en or. C'est le genre de choses qui se produisent en séries. »

L'impressionnante tenue du Canadien permet à Carbonneau d'être considéré pour le trophée Jack Adams. Carbonneau est toutefois devancé par Bruce Boudreau des Capitals de Washington.

Les attentes sont très élevées pour le Canadien la saison suivante, celle de son centenaire. Les amateurs rêvent à la coupe Stanley et l'équipe connaît un bon départ avec huit victoires à ses 10 premiers matchs.

Le travail de Carbonneau est récompensé puisqu'il est nommé adjoint à Claude Julien pour le match des étoiles présenté à Montréal en janvier.

À la mi-saison, les hommes de Carbonneau occupent le quatrième rang dans l'Est. Bob Gainey vante les mérites de son entraîneur.

« Guy Carbonneau! », avait déclaré Gainey la question d'un journaliste lui demandant de quelle décision il était le plus fier depuis qu'il est en poste.

Les choses se gâtent à la fin janvier, l'équipe ne joue plus à la hauteur de son talent. Malgré de nombreux changements de trios, des congés d'entraînement et même une partie de quilles, Carbonneau cherchait encore des réponses.

« Qu'est-ce que vous voulez que je fasse? Les meilleurs joueurs d'avant ont été deux défenseurs », avait déclaré Carbonneau après une humiliante défaite de 7-2 le 11 février dernier contre les Oilers à Edmonton. « Ce sont aux joueurs sur la patinoire de trouver une solution. »

Encore une fois, c'est l'entraîneur-chef qui aura écopé pour les insuccès du Canadien.

*D'après un reportage de Patrick Friolet