Le 2 juin 2003, Bob Gainey est nommé vice-président exécutif et directeur général du Canadien de Montréal. Il succède à André Savard, qui est muté au poste d'adjoint. Claude Julien est alors entraîneur-chef. La seule acquisition de Gainey pendant son premier été à la barre de l'équipe est la signature de Pierre Dagenais.

Gainey réalise son premier coup d'éclat comme directeur général le 2 mars 2004. Alex Kovalev est acquis des Rangers en retour du jeune Josef Balej et d'un choix de deuxième ronde au repêchage.

L'attaquant Russe aide le Canadien au premier tour des séries. Les Montréalais battent les Bruins en sept rencontres mais le parcours s'arrêtera au deuxième tour contre le Lightning.

Lors de la séance de repêchage 2004, Gainey boucle une transaction avec les Kings. Radek Bonk et Cristobal Huet s'amènent à Montréal, en retour de Mathieu Garon et d'un choix de troisième ronde au repêchage.

Après l'annulation de la saison 2004-2005, Gainey se remet au travail pour la séance de repêchage. Le Canadien sélectionne Carey Price au cinquième rang.

Gainey est actif pendant l'été. Il en arrive à de nouvelles ententes avec Kovalev et José Théodore, en plus de mettre la main sur Mathieu Dandenault.

Le Canadien débute la saison 2005-2006 en force avec 12 victoires à ses 16 premiers matchs. Gainey aime ce qu'il voit : “Un soir c'est Steve Bégin. Un autre soir, c'est Saku Koivu ou encore Craig Rivet. C'est un bon exemple d'une équipe complète.”

Ce vote de confiance de Gainey semble lancer un mauvais sort au Canadien qui subit 18 revers à ses 25 matchs suivants.

Cette glissade mène au congédiement de Claude Julien, le 14 janvier 2006. Gainey s'amène derrière le banc et nomme Guy Carbonneau, à titre d'entraîneur-associé, pour le reste de la saison.

“Le plus important est de changer l'esprit de l'équipe” déclare Gainey. “Il faut changer le niveau de confiance et de concentration.”

Les performances de l'équipe ne changent pas aussitôt. Gainey en a assez et frappe un grand coup. Il échange José Théodore à l'Avalanche en retour de David Aebischer.

Malgré tout, le Canadien participe aux séries. L'équipe s'incline en 6 matchs face aux Hurricanes.

Au cours de l'été 2006, GAINEY échoue dans sa tentative de mettre Brendan Shanahan sous contrat. Il se rabat sur les attaquants Sergei Samsonov et Mike Johnson.

Gainey prend ensuite tout le monde par surprise en échangeant Mike Ribeiro aux Stars de Dallas, en retour de Janne Niinimaa.

En février, Craig Rivet est cédé aux Sharks de San Jose, Josh Gorges s'amène à Montréal. L'équipe ratera les séries pour une deuxième fois en quatre ans.

Gainey est actif pendant la saison morte. Il se débarasse de Samsonov et met la main sur trois joueurs autonomes : Roman Hamrlik, Bryan Smolinski et Tom Kostopoulos. À la date limite des transactions, Cristobal Huet passe aux Capitals, en retour d'un choix de deuxième ronde.

Avec Carey Price devant le filet, l'équipe termine au premier rang du classement et savoure son premier championnat d'association en 15 ans avant de baisser pavillon face aux Flyers, au deuxième tour des séries éliminatoires.

Gainey tente d'ajouter de la profondeur à sa formation pendant la saison morte. Il met la main sur Alex Tanguay et Robert Lang.

Le Tricolore connaît une saison en dents de scie, mais Gainey n'a que de bons mots pour son entraîneur-chef. Il confie aux journalistes que l'embauche de Guy Carbonneau est son meilleur coup, depuis qu'il est directeur général de l'équipe.

Encore une fois, l'excès de confiance de Gainey se retourne contre lui. Le Canadien subit 15 défaites en 25 matchs après cette déclaration.

Malgré les acquisitions de Mathieu Schneider et Glen Metropolit et le départ de Steve Bégin, Gainey doit revoir ses positions. Il congédie Guy Carbonneau peu de temps après avoir vanté ses mérites!

Cette fois, Gainey n'aura pas été en mesure de renverser la vapeur en retournant derrière le banc. L'équipe parvient de peine et de misère à faire les séries et s'incline en quatre matchs face aux Bruins de Boston.

Gainey ne manquera pas de travail pendant l'été. Son premier geste sera de nommer Jacques Martin comme entraîneur-chef.

Les amateurs attendent beaucoup du repêchage, qui se déroule à Montréal. Gainey ne déçoit pas les millieurs de partisans présents au Centre Bell en faisant de Louis Leblanc son premier choix, le 18e au total.

Il réserve son prochain mouvement de personnel pour les Bulldogs de Hamilton, où il confie le poste d'entraîneur-chef à Guy Boucher, qui vient de remporter la coupe du Président avec les Voltigeurs de Drummondville.

Après avoir échoué dans sa tentative d'amener Vincent Lecavalier à Montréal, Gainey décide de transiger, la veille de l'ouverture des joueurs autonomes. Il fait, entre autres, l'acquisition de Scott Gomez en retour de Christopher Higgins et un ancien choix de première ronde de l'organisation, Ryan McDonagh.

Ce qui nous amène au 1er juillet… Aucun des onze joueurs autonomes n'est de retour avec l'équipe, dont les plus importants, Alex Tanguay, Mike Komisarek, Saku Koivu et Alex Kovalev.

Ce dernier passe bien près de revenir avec le Canadien, mais Gainey décide d'aller de l'avant en signant Mike Cammalleri, Brian Gionta, Jaroslav Spacek et Hal Gill dès la première journée. Il ajoutera par la suite Paul Mara et Travis Moen pour compléter son magasinage.

Le 23 novembre, Gainey effectue une transaction qui sera sa dernière comme directeur-général du Canadien. Il fait l'acquisition de Benoit Pouliot, en retour de Guillaume Latendresse, qui passe au Wild du Minnesota.

Malheureusement, les tentatives de Bob se seront avérées vaines et les performances de l'équipe seront demeurées décevantes, jusqu'à son départ.

Aujourd'hui, les bras meurtris de Bob tendent le flambeau à Pierre Gauthier, à lui de le porter bien haut.

*D'après un reportage de Patrick Friolet