Historiquement, le Canadien n'est pas très actif sur le marché à la date limite des échanges. Au cours des 36 dernières années, les directeurs généraux qui se sont succédé au deuxième étage du Forum ou du Centre Bell ont rarement fait des coups d'éclat à cette date pour terminer la saison.

Depuis qu'il est en poste, Marc Bergevin a toutefois réussi des acquisitions importantes, notamment celle de l’ailier gauche Thomas Vanek en 2014 en provenance des Islanders de New York en retour notamment de Sebastian Collberg, qui a 23 ans évolue en Suède, son pays natal.

Bergevin a également fait l'acquisition de l'arrière Jeff Petry des Oilers d'Edmonton contre des choix au repêchage. Fort d'un contrat de cinq ans en poche, Patry est toujours avec l'équipe.

L'année dernière, Bergevin avait échangé l’ailier droit Devante Smith-Pelly aux Devils du New Jersey en retour de l’ailier gauche Stefan Matteau.

En 2001, le Tricolore a complété un échange important quand il a obtenu des Capitals de Washington, les services de l’ailier gauche Richard Zednik et le centre Jan Bulis en plus d'un premier choix aux repêchages en retour du centre Trevor Linden et de l’ailier droit Dainius Zubrus.

En 1981, le Canadien avait obtenu les services du défenseur Robert Picard des Maple Leafs de Toronto en retour du gardien Michel Larocque.

Si les grosses prises n'ont pas été monnaie courante pour le Canadien à la dernière journée permise des échanges dans la LNH, le club montréalais a souvent profité des dernières heures pour se départir de joueurs qui ont laissé leur trace dans l'uniforme bleu-blanc-rouge et ce, pour diverses raisons.

Ainsi, en 1982, l'ancien membre du Big Three Guy Lapointe passait aux Blues de St.Louis pour un choix au repêchage. Cette transaction mettait fin à une association de 14 saisons entre le Canadien et son ancien défenseur.

En 1992, le défenseur Petr Svoboda est échangé à Buffalo pour Kevin Haller, qui a porté les couleurs du Canadien pendant un peu plus de deux saisons.

L'ancien capitaine du Canadien et collègue à RDS, Vincent Damphousse a vu son séjour avec le Canadien prendre fin le 23 mars 1999 alors qu'il était impliqué dans un échange avec les Sharks de San Jose, avec lesquels il a disputé 385 rencontres.

En 2003, le Canadien accommode le vétéran joueur de centre Doug Gilmour en lui permettant de retourner chez les Maple Leafs de Toronto, moyennant un choix de sixième tour. Gilmour n'a finalement joué qu'un match avec l'équipe de la Ville Reine.

Le gardien Cristobal Huet est parti à la date limite des échanges quand il a été transigé à Washington en 2008 tout comme l'énigmatique Andrei Kostitsyn qui a fait ses bagages pour Nashville en 2012 en retour de deux choix, dont l'un s'est avéré être Jacob De la Rose

Les Transactions du CH à la date limite

1981: Bill Baker échangé de Montréal à Colorado pour un choix de 3e ronde au repêchage de 1983.

1981: Michel Larocque échangé de Montréal à Toronto pour Robert Picard.

1982: Guy Lapointe échangé de Montréal à St. Louis pour un choix de 2e ronde au repêchage de 1983.

1990: Jyrki Lumme échangé de Montréal à Vancouver pour un choix de 2e ronde au repêchage de 1991.

1991: Mark Pederson échangé de Montréal à Philadelphie pour un choix de 2e ronde au repêchage de 1991 et considérations futures.

1992: Petr Svoboda échangé de Montréal à Buffalo pour Kevin Haller.

1997: Le gardien Pat Jablonski est échangé de Montréal à Phoenix pour le défenseur Steve Cheredaryk.

1997: Le défenseur Dave Manson échangé de Phoenix à Montréal pour l’ailier droit Chris Murray et le défenseur Murray Baron.

1999: Montréal échange le centre Vincent Damphousse à San Jose pour un choix de 5e ronde au repêchage de 1999 et un choix conditionnel ou de repêchage au repêchage de 2000.

1999: Phoenix échange C J.F. Jomphe à Montréal pour des considérations futures.

Montréal échange le centre Trevor Linden, l’ailier droit Dainius Zubrus et un choix de 2e ronde au repêchage de 2001 Draft à Washington pour l’ailier gauche Richard Zednik, le centre Jan Bulis et le choix de 1re ronde au repêchage de 2001.

2002: Los Angeles échange le gardien Stéphane Fiset à Montréal pour des considérations futures.

2003: Montréal échange le centre Doug Gilmour à Toronto pour un choix de 6e ronde au repêchage de 2003.

2004: Montréal échange l’ailier gauche Sylvain Blouin à Vancouver pour le défenseur Rene Vydareny.

2006: Chicago échange le défenseur Todd Simpson à Montréal pour un choix de 6e ronde au repêchage de 2006..

2008: Montréal échange le gardien Cristobal Huet à Washington pour un choix de 2e ronde au repêchage de 2009.

2010: Montréal échange l’ailier droit Matt D'Agostini à St. Louis pour l’ailier droit Aaron Palushaj.

2011: Atlanta échange le gardien Drew MacIntyre à Montréal pour le défenseur Brett Festerling.

2012: Montréal échange l’ailier droit Andrei Kostitsyn à Nashville pour un choix de 2e (Jacob DeleRose) et de 5e ronde (Patrik Bartosak) au repêchage de 2013 NHL.

2014: Montréal échange l’ailier droit Sebastian Collberg et un choix conditionnel au repêchage de 2014 aux NY Islanders pour l’ailier gauche Thomas Vanek et un choix conditionnel en 2014.

2014: Nashville échange le gardien Devan Dubnyk à Montréal pour considérations futures.

2015: Buffalo échange le centre Torrey Mitchell à Montréal pour l’ailier gauche Jack Nevins et un choix de 7e ronde au repêchage de 2016.

2015: Buffalo échange le centre Brian Flynn à Montréal pour un choix de 5e ronde au repêchage de 2016.

2015: Edmonton échange le défenseur Jeff Petry à Montréal pour un choix de 2e ronde au repêchage de 2015 et un choix conditionnel.

2016: Montréal échange l’ailier droit Devante Smith-Pelly au New Jersey pour l’ailier gauche Stefan Matteau.