La championne olympique Jessie Fleming de l’équipe nationale féminine de Canada Soccer a été nommée la Joueuse canadienne de l’année 2021. Fleming remporte ce titre national pour la première fois après avoir mené le Canada au chapitre des matchs, des départs et des minutes jouées. Elle a aussi terminé à égalité au premier rang pour les buts marqués pour le Canada. De plus, elle a aidé le Chelsea FC à remporter le Championnat d’Angleterre de football féminin, la Coupe d’Angleterre de football, la Coupe de la Ligue anglaise de football, en plus d’accéder à la Ligue des Champions de l’UEFA 2020-2021.
 
Fleming a marqué quatre buts pour le Canada en 2021, dont des buts sur penalty dans la victoire de 1-0 contre les États-Unis et le match nul contre la Suède en finale olympique, avant que le Canada ne l’emporte 3-2 dans la séance des tirs au but pour décrocher la médaille d’or. La victoire contre les États-Unis en demi-finale olympique était la première du Canada contre ses rivales de la Concacaf en 20 ans. Au cours de l’année dans l’uniforme canadien, Fleming a disputé 17 matchs, effectué 16 départs, joué 1481 minutes et a aussi aidé l’équipe nationale féminine de Canada Soccer à établir un record avec 12 matchs consécutifs sans défaite, allant d’avril à octobre.
 
En Angleterre, elle a aidé le Chelsea FC à remporter la Coupe de la Ligue anglaise de football en mars, le Championnat d’Angleterre de football féminin en mai et la FA Cup féminine au sade Wembley en décembre. Elle a marqué son premier but en championnat le 26 septembre et son premier but en Ligue des champions de l’UEFA le 9 novembre. Après avoir aidé le club Chelsea FC à atteindre la finale de la Ligue des Champions féminine de l’UEFA en 2020-2021 (où elle a participé aux quarts de finale), elle a contribué à ce que son équipe occupe le deuxième rang de la Super Ligue féminine d’Angleterre en 2021-2022.
 
En plus de remporter le titre de joueuse du mois de Canada Soccer en mars, octobre et novembre, Fleming a aussi été élue joueuse du mois de novembre dans le championnat anglais de football féminin. Jusqu’à la mi-décembre, elle a accumulé trois buts et deux passes décisives à ses neuf premiers matchs de saison du Championnat d’Angleterre de football féminin 2021-22, avec le Chelsea FC.
 
Fleming a été honorée au terme d’un vote des médias et entraîneurs canadiens. Les titres de Joueurs de l’année de Canada Soccer sont décernés chez les hommes et chez les femmes et Alphonso Davies est le co-lauréat de Fleming en 2021.
 
Originaire de London en Ontario, Fleming n’était âgée que de 14 ans quand elle a fait ses débuts avec les équipes nationales juvéniles de Canada Soccer en 2012. Elle avait 15 ans quand elle a disputé son premier match international « A » pour le Canada le 15 décembre 2013, devenant ainsi la deuxième plus jeune joueuse de l’équipe nationale féminine de l’histoire du programme. Elle a marqué son premier but pour le Canada le 4 mars 2015.