Depuis leur entrée dans la Ligue nationale de hockey en 1967-1968, les Flyers de Philadelphie ont affronté le Canadien de Montréal six fois durant les séries éliminatoires et ce fut égal à plusieurs égards.
 
En effet, le CH a une fiche de 3-3 dans les six séries, dont un rendement de 16-15 dans les 31 affrontements, dont un triomphe en quatre matchs (4-0), dans la finale de la Coupe Stanley de 1975-1976.
 
Le Canadien avait remporté la demi-finale de 1972-1973, triomphant en cinq parties et il avait aussi gagné la Coupe Stanley par la suite, face aux Blackhawks de Chicago, en six matchs (4-2).
 
En 1986-1987, les Flyers avaient éliminé le Canadien en six matchs et c'était une surprise, car le Tricolore avait remporté la Coupe Stanley lors de la saison précédente (1985-1986).
 
En 1988-1989, le Canadien avait réussi à l'emporter en six matchs (4-2), mais s'était incliné dans la finale de la Coupe Stanley, en six rencontres (2-4), contre les Flames de Calgary.
 
Les Flyers ont remporté les deux derniers duels, en cinq matchs (4-1) dans les deux cas, triomphant dans la demi-finale de l'Association de l'Est en 2007-2008 et dans la finale de cette même association, lors de la saison 2009-2010, eux qui avaient perdu dans la grande finale, en six parties (2-4), contre les Blackhawks de Chicago.
 
Le Canadien a une fiche de 16-15 en 31 matchs en séries éliminatoires contre les Flyers, incluant un dossier de 2-3 dans les cinq matchs qui ont nécessité de la prolongation.
 
La différence entre les six séries précédentes et celle de 2019-2020 est le fait que tous les matchs seront disputés au Centre de La Banque Scotia de Toronto.
 
LES SIX CONFRONTATIONS ENTRE LE CANADIEN ET LES FLYERS
1972-1973
(DEMI-FINALE)
(MONTRÉAL 4 PHILADELPHIE 1)
14 avril 1973-Philadelphie 5 à Montréal 4 (pro.) (Rick MacLeish, 2:56)
17 avril 1973-Philadelphie 3 à Montréal 4 (pro.) (Larry Robinson, 6:45)
19 avril 1973-Montréal 2 à Philadelphie 1
22 avril 1973-Montréal 4 à Philadelphie 1
24 avril 1973-Philadelphie 3 à Montréal 5
(Montréal gagne la série 4-1 et au total des buts 19-13)
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1975-1976
(FINALE DE LA COUPE STANLEY)
(MONTRÉAL 4 PHILADELPHIE 0)
9 mai 1976-Philadelphie 3 à Montréal 4
11 mai 1976-Philadelphie 1 à Montréal 2
13 mai 1976-Montréal 3 à Philadelphie 2
16 mai 1976-Montréal 5 à Philadelphie 3
(Montréal gagne la série 4-0 et au total des buts 14-9)
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1986-1987
(FINALE DE LA CONFÉRENCE PRINCE DE GALLES)
(PHILADELPHIE 4 MONTRÉAL 2)
4 mai 1987-Montréal 3 à Philadelphie 4 (pro.) (Ilkka Sinisalo, 9:11)
6 mai 1987-Montréal 5 à Philadelphie 2
8 mai 1987-Philadelphie 4 à Montréal 3
10 mai 1987-Philadelphie 6 à Montréal 3
12 mai 1987-Montréal 5 à Philadelphie 2
14 mai 1987-Philadelphie 4 à Montréal 3 
(Philadelphie gagne la série 4-0, le total des buts fut égal 22-22)
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1988-1989
(FINALE DE LA CONFÉRENCE PRINCE DE GALLES)
(MONTRÉAL 4 PHILADELPHIE 2)
1 mai 1989-Philadelphie 3 à Montréal 1
3 mai 1989-Philadelphie 0 à Montréal 3
5 mai 1989-Montréal 5 à Philadelphie 1
7 mai 1989-Montréal 3 à Philadelphie 0
9 mai 1989-Philadelphie 2 à Montréal 1 (pro.) (Dave Poulin, 5:02)
11 mai 1989-Montréal 4 à Philadelphie 2
(Montréal gagne la série 4-2 et au total des buts 17-8)
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2007-2008
(DEMI-FINALE DE L'ASSOCIATION DE L'EST)
(PHILADELPHIE 4 MONTRÉAL 1)
24 avril 2008-Philadelphie 3 à Montréal 4 (pro.) (Tom Kostopoulos, 0:48)
26 avril 2008-Philadelphie 4 à Montréal 2
28 avril 2008-Montréal 2 à Philadelphie 3
30 avril 2008-Montréal 4 à Philadelphie 4
2 mai 2008-Philadelphie 6 à Montréal 4
(Philadelphie gagne la série 4-1 et au total des buts 20-14)
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2009-2010
(FINALE DE L'ASSOCIATION DE L'EST)
(PHILADELPHIE 4 MONTRÉAL 1)
16 mai 2010-Montréal 0 à Philadelphie 6
18 mai 2010-Montréal 0 à Philadelphie 3
20 mai 2010-Philadelphie 1 à Montréal 5
22 mai 2010-Philadelphie 3 à Montréal 0
24 mai 2010-Montréal 2 à Philadelphie 4
(Philadelphie gagne la série 4-1 et au total des buts 17-7)
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Carey Price a un rendement particulier contre les Flyers
 
Même si les statistiques passées ne veulent plus rien dire lorsque débute une série, le gardien Carey Price a bien fait en carrière, contre les Flyers de Philadelphie.
 
En effet, le numéro 31 de la formation dirigée par Claude Julien, présente un dossier à vie de 16-11-2 avec deux blanchissages, une moyenne de 2,49 (identique à sa moyenne à vie) et une efficacité de ,922 (contre ,917 à vie), ayant concédé 72 buts sur 921 tirs, disputant 1737 minutes de jeu en 30 parties, dont 29 décisions.
 
Dans les éliminatoires, ce n'est pas très reluisant, car il a une fiche de 1-3 avec une moyenne élevée de 4,11 et une très faible efficacité de ,852, ayant concédé 17 buts sur 115 tirs en 238:02 minutes de jeu.
 
Alors qu'il n'était qu'une recrue, il avait participé à quatre des cinq matchs lors de la demi-finale de l'Association de l'Est de 2007-2008, remportant le premier match, avant de subir trois défaites de suite, lui qui n'avait pas été utilisé durant la quatrième partie, lassant sa place à Jaroslav Halak.
 
Soulignons que Price n'a pas été bien appuyé par l'attaque de son équipe en éliminatoires, car il a une meilleure moyenne dans les séries (2,48), que durant la saison régulière (2,49), alors que son efficacité est tout juste un peu inférieure, ,916 au lieu de ,917.
 
Sa fiche est de 28-32 (moins quatre) en 60 décisions, lors de ses 64 matchs éliminatoires, comparativement à 348-250-74 (plus 98) en 670 décisions, en 682 matchs, durant la saison régulière.
LA FICHE DANS LES SÉRIES ÉLIMINATOIRES
(CINQ PARTIES)
(FICHE DE 1-3, MOYENNE DE 4,11, EFFICACITÉ DE ,852)
(248:02 MINUTES, 17 BUTS CONCÉDÉS, 115 TIRS)
(SÉRIES ÉLIMINATOIRES DE 2007-2008)
(DEMI-FINALE ASSOCIATION DE L'EST)
24 avril 2008-Philadelphie 3 à Montréal 4 (pro.) (3 buts sur 33 tirs en 60:07 minutes, victoire)
26 avril 2008-Philadelphie 4 à Montréal 2 (4 buts sur 23 tirs en 58:28 minutes, défaite)
28 avril 2008-Montréal 2 à Philadelphie 3 (3 buts sur 12 tirs en 40:00 minutes, défaite, remplacé par Jaroslav Halak, après la deuxième période)
3 mai 2008-Philadelphie 6 à Montréal 4 (5 buts sur 36 tirs en 59:20 minutes, défaite)
(SÉRIES ÉLIMINATOIRES DE 2009-2010)
(FINALE ASSOCIATION DE L'EST) 
16 mai 2010-Montréal 0 à Philadelphie 6 (2 buts sur 11 tirs en 30:07 minutes, aucune décision, avait remplacé Jaroslav Halak, 29:53 minutes de jeu.)