En effet, dans la ligue histoire de plus de 100 ans du Canadien, William (Scotty) Bowman, Jacques Lemaire, Pat Burns et Claude Julien sont les quatre seuls à avoir réussi à remporter la Coupe Stanley après avoir quitté l'organisation.
 
Scotty Bowman, qui avait remporté l'honneur en quatre occasions avec le CH, de 1975-1976 à 1978-1979, a réussi à triompher quatre fois par la suite, en 1991-1992, avec les Penguins de Pittsburgh et en 1996-1997, 1997-1998 et 2001-2002, avec les Red Wings de Detroit.
 
Il avait dû être très persévérant, car après avoir quitté le Canadien, à la fin de la saison 1978-1979, il s'était retrouvé avec les Sabres de Buffalo (dans un role combiné d'entraîneur-chef et directeur-gérant) de 1979-1980 à 1986-1987, avant d'être congédié par cette formation après 12 matchs en 1986-1987. Il était revenu dans la LNH en 1991-1992, avec les Penguins de Pittsburgh, remportant la Coupe Stanley et suite à la saison 1992-1993, il avait accepté un poste similaire avec les Red Wings de Detroit, de 1993-1994 à 2001-2002, remportant l'honneur trois fois.
 
Dans le cas de Jacques Lemaire, il avait accepté de diriger les Devils du New Jersey en 1993-1994, les menant à l'honneur ultime en 1994-1995, avec les Devils du New Jersey, qui avaient vaincu les Red Wings de Detroit dans la grande finale, les balayant en quatre matchs (4-0), ces derniers étaient dirigés par Scotty Bowman, qui avait dirigé Lemaire dans les années 1970.
 
En ce qui concerne le regretté Pat Burns, il avait dirigé le Canadien, de 1988-1989 à 1991-1992, il avait été à la barre des Maple Leafs de Toronto, des Bruins de Boston et finalement des Devils du New Jersey, remportant l'honneur avec ces derniers, en 2002-2003 (plus de 10 ans après avoir quitté le Canadien), dans la limite de sept matchs (4-3), face aux Mighty Ducks d'Anaheim, dirigés par Mike Babcock.
 
Pour Claude Julien, c'est un peu semblable, car il avait été remercié par le Canadien, au milieu de la saison 2005-2006 et il avait dirigé les Devils du New Jersey en 2006-2007, avant d'être congédié vers la fin de la saison et il s'est joint aux Bruins de Boston en 2007-2008, les menant à la victoire lors de la saison 2010-2011, triomphant dans la limite de sept matchs (4-3), face aux Canucks de Vancouver, qui étaient dirigés par Alain Vigneault, ex-entraîneur du Tricolore.
 
Dans le cas de Vigneault, il est venu près de réaliser l'exploit en 2010-2011, car après avoir été remercié par le Canadien et remplacé par Michel Therrien, en 2000-2001, il était retourné dans les circuits mineurs, avant de revenir dans la LNH en 2006-2007, à la barre des Canucks de Vancouver, mais il s'était incliné en grande finale, face aux Bruins de Boston (dirigés par Claude Julien), dans la limite de sept rencontres (3-4).
 
Dans la situation de Michel Therrien, après avoir dirigé le Canadien et été congédié et remplacé par Claude Julien en 2002-2003, il avait été dans les circuits mineurs avant de revenir dans la LNH, à la barre des Penguins de Pittsburgh en 2005-2006.
 
Il avait perdu dans la grande finale en 2007-2008, face aux Red Wings de Detroit et avait été congédié par les Penguins de Pittsburgh, le 15 février 2009 et ces derniers avaient remporté la Coupe Stanley par la suite, dans la limite de sept matchs (4-3), encore une fois, face aux Red Wings de Detroit et c'est Dan Bylsma, qui lui avait succédé qui avait été l'entraîneur-chef victorieux.
 
LES ENTRAÎNEURS-CHEFS DU CANADIEN
Newsy Lalonde (Americans de New York et Sénateurs (1) d'Ottawa, aucune victoire)
Léo Dandurand (aucune autre équipe)
Cecil Hart (aucune autre équipe)
Sylvio Mantha (aucune autre équipe)
Jules Dugal (aucune autre équipe)
Babe Siebert (aucune équipe, est décédé avant ses débuts avec le CH)
Dirk Irvin (Blackhawks de Chicago, aucune victoire)
Toe Blake (aucune autre équipe)
Claude Ruel (aucune autre équipe)
Al MacNeil (Flames d'Atlanta-Calgary, aucune victoire)
Scotty Bowman (3 équipes) (Sabres de Buffalo, Penguins de Pittsburgh et Red Wings de Detroit), 4 victoires, Pittsburgh en 1991-1992, Detroit en 1996-1997, 1997-1998 et 2001-2002.
Bernard Geoffrion (aucune autre équipe)
Bob Berry (deux équipes, Penguins de Pittsburgh et Blues de St. Louis) (aucune victoire)
Jacques Lemaire (deux équipes, Devils du New Jersey et Wild du Minnesota) (une victoire, Devils du New Jersey en 1994-1995)
Jean Perron (Nordiques de Québec) (aucune victoire)
Pat Burns (Maple Leafs de Toronto, Bruins de Boston et Devils du New Jersey (une victoire, Devils du New Jersey en 2002-2003)
Jacques Demers (Lightning de Tampa Bay) (aucune victoire)
Jacques Laperrière (un match) (aucune autre équipe)
Mario Tremblay (aucune autre équipe)
Alain Vigneault (Canucks de Vancouver, Rangers de New York et Flyers de Philadelphie) (aucune victoire)
Michel Therrien (Penguins de Pittsburgh) (aucune victoire)
Claude Julien (Devils du New Jersey et Bruins de Boston) (une victoire, Bruins de Boston en 2010-2011)
Bob Gainey (aucune autre équipe)
Guy Carbonneau (aucune autre équipe)
Jacques Martin (aucune autre équipe)
Randy Cunneyworth (aucune autre équipe)
(N.B.: cette liste est axée uniquement sur le poste d'entraîneur-chef et aucune autre position.)