Même si rien n'est assuré pour la suite des activités dans la LNH, il reste que le Canadien de Montréal se retrouve dans une situation particulière, alors qu'il devrait être confronté aux Penguins de Pittsburgh lors de la première ronde des éliminatoires.
 
En effet, malgré le fait que le Canadien n'ait pas connu une saison à la hauteur des attentes, il reste qu'il sera opposé à une équipe contre laquelle il a causé deux fortes surprises en deux affrontements dans les séries de fin de saison !
 
Lors de la saison 1997-1998, il avait réussi à éliminer Jaromir Jagr et sa bande, l'emportant en six parties, alors que le grand Mario Lemieux avait pris sa retraite à la fin de la saison 1996-1997.
 
Les Penguins avaient terminé au premier rang de la section Nord-Est, avec un total de 98 points, alors que le Canadien avait pris le quatrième rang avec un total de 87 points.
 
Cette série était la première pour Alain Vigneault, à la barre du Canadien de Montréal, lui qui avait succédé à Mario Tremblay, qui s'était retiré lui aussi au terme de la campagne 1996-1997, et les performances du gardien Andy Moog avaient été supérieures à celles de Tom Barrasso, ce qui avait été le point majeur de la victoire du Tricolore.
 
Le Canadien avait remporté le premier match (3-2, en prolongation), le 23 avril 1997, au Civic Arena et après avoir perdu le deuxième match (4-1), les deux équipes avaient divisé les honneurs des deux matchs suivants disputés au Forum de Montréal, mais le CH avait réussi à triompher dans la cinquième partie (5-2, à Pittsburgh), avant de mettre un terme à la série, en triomphant 3-0, au Centre Molson, le 3 mai 1997.
 
Cette série est la seule qu'Alain Vigneault a remporté à la barre du Canadien, car lors de la série suivante, le CH avait été balayé en quatre matchs (0-4), face aux Sabres de Buffalo, dans une série où le gardien Dominik Hasek avait été excellent pour cette formation.
 
Par la suite, Vigneault avait raté les séries en 1998-1999 et 1999-2000 avant d'être remplacé par Michel Therrien, le 19 novembre 2000.
 
En 2009-2010, le Canadien avait également surpris les Penguins
 
Par la suite, l'affrontement suivant entre les deux équipes avait été lors de la saison 2009-2010, l'année où le gardien Jaroslav Halak avait été tout simplement extraordinaire lors des deux premières rondes.
 
Le Canadien, qui avait participé aux séries de peine et de misère, totalisant 88 points (contre 101 pour les Penguins), avait causé la surprise de l'année, en éliminant les Capitals de Washington, les champions du calendrier régulier, dans la limite de sept matchs (4-3), lors de la première ronde, alors que par la suite, le CH avait également joué le même tour aux Penguins, dans la deuxième ronde.
 
Soulignons que les Penguins de Pittsburgh étaient les champions-défendants de la Coupe Stanley, eux qui après avoir participé à la finale en 2007-2008, avaient triomphé des Red Wings de Detroit, lors des séries de 2008-2009.
 
Lors du septième et dernier match, le gardien Marc-André Fleury, des Penguins, avait été pitoyable, ce qui avait aidé le Canadien à remporter la série, car il avait été victime de quatre buts sur seulement 13 tirs en 25:14 minutes de jeu et avait été remplacé par Brent Johnson, qui avait cédé une seule fois sur sept tirs, en 31:29 minutes de jeu, une défaite de 5-2, au Mellon Arena.
 
Pendant ce temps, Halak y allait d'une autre superbe performance contre Sidney Crosby, Evgeni Malkin et les prolifiques attaquants des Penguins, ne concédant que deux buts en 39 tirs et remportant une deuxième série de suite, dans la limite de sept matchs, les deux fois sur la patinoire de ses adversaires.
 
Effondrement après les deux victoires face aux Penguins !
 
Ce qu'il faut retenir des deux victoires-surprises du Canadien face aux Penguins, c'est le fait qu'il est rapidement revenu sur terre, ayant été pitoyable dans les deux séries qui ont suivi les deux triomphes.
 
En 1997-1998, il avait été balayé en quatre matchs (0-4), face aux Sabres de Buffalo, dans la demi-finale de l'Association de l'Est, ayant été neutralisé par le gardien Dominik Hasek, alors qu'en 2009-2010, le Canadien avait été vaincu en cinq matchs (1-4), par les Flyers de Philadelphie, le gardien Michael Leighton, ayant connu une série extraordinaire, ne concédant que sept buts et enregistrant pas moins de trois blanchissages dans la finale de l'Association de l'Est.
 
En 2019-2020, le Canadien va-t-il réussir à causer une autre surprise ? 
 
Avec la situation du repêchage et les 14 choix qu'il possède, le CH, qui ne possède pas une formation qui peut rivaliser avec les puissances du circuit, sera confronté à une situation désavantageuse pour son avenir, s'il remportait sa première ronde.
 
LES DEUX SÉRIES CONTRE LES PENGUINS DE PITTSBURGH
(1997-1998)
(QUART-DE-FINALE, ASSOCIATION DE L'EST)
(CANADIEN DE MONTRÉAL 4 PENGUINS DE PITTSBURGH 2)
23 avril 1998-Montréal 3 à Pittsburgh 2 (pro.) (Benoit Brunet, 18:43)
25 avril 1998-Montréal 1 à Pittsburgh 4
27 avril 1998-Pittsburgh 1 à Montréal 3
29 avril 1998-Pittsburgh 6 à Montréal 3
1 mai 1998-Montréal 5 à Pittsburgh 2
3 mai 1998-Pittsburgh 0 à Montréal 3
(Montréal gagne la série 4-2 et au total des buts 18-15)
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(2009-2010)
(DEMI-FINALE, ASSOCIATION DE L'EST)
(CANADIEN DE MONTRÉAL 4 PENGUINS DE PITTSBURGH 3)
30 avril 2010-Montréal 3 à Pittsburgh 6
2 mai 2010-Montréal 3 à Pittsburgh 1
4 mai 2010-Pittsburgh 2 à Montréal 0
6 mai 2010-Pittsburgh 2 à Montréal 3
8 mai 2010-Montréal 1 à Pittsburgh 2
10 mai 2010-Pittsburgh 3 à Montréal 4
12 mai 2010-Montréal 5 à Pittsburgh 2
(Montréal gagne la série 4-3 et au total des buts 19-18)
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