Comme c'est le cas pour la plupart des équipes, plusieurs joueurs de l'histoire du Canadien de Montréal ont réussi à remporter la Coupe Stanley après avoir quitté la formation.
 
En effet, depuis 1960, on dénombre plusieurs joueurs qui ont remporté l'ultime honneur dans l'uniforme d'une équipe rivale, dont les plus récents ont été Lars Eller et Devante Smith-Pelly, avec les Capitals de Washington en 2017-2018.
 
Il y a certains joueurs qui ont gagné la Coupe Stanley avec d'autres équipes, mais qui n'ont jamais endossé l'uniforme du Canadien, en étant repêché par l'équipe, mais ayant évolué ailleurs, Dave Hunter, avec les Oilers d'Edmonton et Gordie Roberts, avec les Penguins de Pittsburgh.
 
Certains ont même remporté l'honneur avec deux autres équipes après leur départ du Canadien, Claude Lemieux, avec les Devils du New Jersey en 1994-1995 et l'Avalanche du Colorado en 1995-1996, Mike Keane, avec l'Avalanche du Colorado en 1995-1996 et les Stars de Dallas en 1998-1999 et Mark Recchi, avec les Hurricanes de la Caroline en 2005-2006 et les Bruins de Boston en 2010-2011.
 
Soulignons qu'en 1988-1989, trois joueurs des Flames de Calgary avaient savouré la victoire en l'emportant contre le Canadien, au Forum de Montréal, Mark Hunter, Ric Nattress et Rick Wamsley.
 
Il y a eu trois entraîneurs-chefs qui ont réussi l'exploit suite à leur départ de Montréal, Scotty Bowman, avec les Penguins de Pittsburgh et les Red Wings de Detroit (trois fois), Pat Burns, avec les Devils du New Jersey en 2002-2003 et Claude Julien, avec les Bruins de Boston en 2010-2011.
 
Sans oublier Glen Sather, qui a remporté la Coupe Stanley quatre fois avec les Oilers d'Edmonton, lui qui avait été un joueur du Canadien en 1974-1975.
 
LES ANCIENS JOUEURS DU CANADIEN QUI ONT GAGNÉ LA COUPE
 
1960-1961-Blackhawks de Chicago
Dollard St-Laurent (Il avait évolué avec le Canadien de 1950-1951 à 1957-1958 et avait gagné la Coupe Stanley quatre fois)
Reggie Fleming (Il avait joué trois rencontres avec le Canadien en 1959-1960)
 
1961-1962-Maple Leafs de Toronto
Bert Olmstead (Il avait été obtenu des Red Wings de Detroit, en retour de Léo Gravelle, le 17 décembre 1950, avait joué avec le Canadien de 1951-1952 à 1957-1958 et avait remporté la Coupe Stanley quatre fois)
 
1971-1972-Bruins de Boston
Garry Peters (Il avait joué pour le Canadien de Montréal en 1964-1965 et en1966-1967)
 
1974-1975-Flyers de Philadelphie
Ted Harris (Il avait joué pour le Canadien de 1963-1964 à 1969-1970)
 
1983-1984-Oilers d'Edmonton
Rick Chartraw (Il a joué avec le Canadien de 1974-1975 à 1980-1981)
Pat Hughes (Il a joué avec le Canadien en 1977-1978 et 1978-1979)
Dave Lumley (Il a joué trois matchs avec le Canadien en 1978-1979)
Dave Hunter (il a été repêché par le Canadien en 1977, mais n'a jamais joué avec l'équipe)
Glen Sather (entraîneur-chef) (Il avait été joueur avec le Canadien en 1974-1975)
 
1984-1985-Oilers d'Edmonton
Pat Hughes (Il a joué avec le Canadien en 1977-1978 et 1978-1979)
Dave Lumley (Il a joué trois matchs avec le Canadien en 1978-1979)
Mark Napier (Il a joué avec le Canadien de 1978-1979 à 1983-1984)
Dave Hunter (il a été repêché par le Canadien en 1977, mais n'a jamais joué avec l'équipe) 
Glen Sather (entraîneur-chef) (Il avait été joueur avec le Canadien en 1974-1975)
 
1986-1987-Oilers d'Edmonton
Glen Sather (entraîneur-chef) (Il avait été joueur avec le Canadien en 1974-1975)
 
1987-1988-Oilers d'Edmonton
Keith Acton (Il a joué avec le Canadien de 1979-1980 à 1983-1984)
Dave Hunter (il a été repêché par le Canadien en 1977, mais n'a jamais joué avec l'équipe)
Glen Sather (entraîneur-chef) (Il avait été joueur avec le Canadien en 1974-1975)
 
1988-1989-Flames de Calgary
Mark Hunter (Il a joué avec le Canadien de 1981-1982 à 1984-1985)
Ric Nattress (Il a joué avec le Canadien de 1982-1983 à 1984-1985)
Ric Wamsley (Il a joué avec le Canadien de 1980-1981 à 1983-1984)  
 
1990-1991-Penguins de Pittsburgh
Gordie Roberts (il a été repêché par le Canadien en 1977, mais n'a jamais joué avec l'équipe) 
 
1991-1992-Penguins de Pittsburgh
Gordie Roberts (il a été repêché par le Canadien en 1977, mais n'a jamais joué avec l'équipe)
Scotty Bowman (entraîneur-chef) (Il avait été avec le Canadien de 1971-1972 à 1978-1979)  
 
1994-1995-Devils du New Jersey
Tom Chorske (Il avait joué avec le Canadien en 1989-1990 et 1990-1991)
Claude Lemieux (Il avait joué avec le Canadien de 1983-1984 à 1989-1990)
Stéphane Richer (attaquant) (Il avait joué avec le Canadien de 1984-1985 à 1990-1991)
 
1995-1996-Avalanche du Colorado
Mike Keane (Il avait joué avec le Canadien de 1988-1989 à 1995-1996)
Sylvain Lefebvre (Il avait joué avec le Canadien de 1989-1990 à 1991-1992) 
Claude Lemieux (Il avait joué avec le Canadien de 1983-1984 à 1989-1990) 
Patrick Roy (Il avait joué avec le Canadien de 1984-1985 à 1995-1996) 
 
1996-1997-Red Wings de Detroit
Scotty Bowman (entraîneur-chef) (Il avait été avec le Canadien de 1971-1972 à 1978-1979)
 
1997-1998-Red Wings de Detroit
Brent Gilchrist (Il avait joué avec le Canadien de 1988-1989 à 1991-1992)
Scotty Bowman (entraîneur-chef) (Il avait été avec le Canadien de 1971-1972 à 1978-1979)  
 
1998-1999-Stars de Dallas
Guy Carbonneau (Il avait joué avec le Canadien en 1980-1981 et de 1982-1983 à 1993-1994)
Mike Keane (Il avait joué avec le Canadien de 1988-1989 à 1995-1996)
Craig Ludwig (Il avait joué avec le Canadien de 1982-1983 à 1989-1990)
Brian Skrudland (Il avait joué avec le Canadien de 1985-1986 à 1992-1993)
 
1999-2000-Devils du New Jersey
Claude Lemieux (Il avait joué avec le Canadien de 1983-1984 à 1989-1990) 
 
2000-2001-Avalanche du Colorado
Patrick Roy (Il avait joué avec le Canadien de 1984-1985 à 1995-1996) 
 
2001-2002-Red Wings de Detroit
Chris Chelios (Il avait joué avec le Canadien de 1983-1984 à 1989-1990) 
Scotty Bowman (entraîneur-chef) (Il avait été avec le Canadien de 1971-1972 à 1978-1979) 
 
2002-2003-Devils du New Jersey
Turner Stevenson (Il avait joué avec le Canadien de 1992-1993 à 1999-2000) 
Pat Burns (entraîneur-chef) (Il avait été avec le Canadien de 1988-1989 à 1991-1992)
 
2003-2004-Lightning de Tampa Bay
Jassen Cullimore (Il avait joué avec le Canadien en 1996-1997 et 1997-1998)
 
2005-2006-Hurricanes de la Caroline
Mark Recchi (Il avait joué avec le Canadien de 1994-1995 à 1998-1999)  
 
2007-2008-Red Wings de Detroit
Chris Chelios (Il avait joué avec le Canadien de 1983-1984 à 1989-1990)  
 
2008-2009-Penguins de Pittsburgh
Mathieu Garon (Il avait joué avec le Canadien de 2000-2001 à 2003-2004)
 
2009-2010-Blackhawks de Chicago
Cristobal Huet (Il avait joué avec le Canadien de 2005-2006 à 2007-2008)  
 
2010-2011-Bruins de Boston
Mark Recchi (Il avait joué avec le Canadien de 1994-1995 à 1998-1999)
Michael Ryder (Il avait joué avec le Canadien de 2003-2004 à 2007-2008)
Claude Julien (entraîneur-chef) (Il avait été avec le Canadien de 2002-2003 à 2005-2006)  
 
2016-2017-Penguins de Pittsburgh
Ron Hainsey (Il avait joué avec le Canadien en 2002-2003 et 2003-2004)
Mark Streit (Il avait joué avec le Canadien de 2005-2006 à 2007-2008) 
 
2017-2018-Capitals de Washington
Lars Eller (Il avait joué avec le Canadien de 2010-2011 et 2015-2016)
Devante Smith-Pelly (Il avait joué avec le Canadien en 2014-2015 et 2015-2016)