Après avoir défait les Penguins de Pittsburgh pour la troisième fois en autant de tentatives dans son histoire, le Canadien tentera de ne pas être frappé par le proverbe du 'jamais deux sans trois', suite à cette victoire.
 
En effet, lors des deux premières confrontations disputées et remportées contre les Penguins, le Canadien avait perdu lors de la ronde suivante en chaque occasion.
 
En 1997-1998, après avoir vaincu les Penguins en six matchs (4-2), lors de la première ronde (quart-de-finale de l'Est), il avait été balayé en quatre matchs (0-4), face aux Sabres de Buffalo, dans la demi-finale de l'Association de l'Est, ayant été neutralisé par le gardien Dominik Hasek.
 
En 2009-2010, le Canadien, qui  avait vaincu les Penguins, dans la limite de sept matchs (4-3), dans la demi-finale de l'Association de l'Est, avait été humilié par les Flyers de Philadelphie, en cinq parties (1-4), alors que le gardien Michael Leighton, ayant connu une série extraordinaire, ne concédant que sept buts et enregistrant pas moins de trois blanchissages dans la série.
 
Soulignons qu'en 1997-1997, la série contre les Penguins était la première pour Alain Vigneault, à la barre du Canadien de Montréal, lui qui avait succédé à Mario Tremblay, qui s'était retiré lui aussi au terme de la campagne 1996-1997, et les performances du gardien Andy Moog avaient été supérieures à celles de Tom Barrasso, ce qui avait été le point majeur de la victoire du Tricolore.
 
Cette série de 1997-1998 est la seule remportée par Alain Vigneault à la barre du Canadien, alors que par la suite, il avait raté les séries en 1998-1999 et 1999-2000 avant d'être remplacé par Michel Therrien, son adjoint actuel, le 19 novembre 2000.
 
Soulignons que c'est la deuxième fois de son histoire que le Canadien sera confronté aux deux équipes de la Pennsylvanie dans deux séries de suite, l'autre ayant été en 2009-2010.
 
Avec la situation du repêchage et les 14 choix qu'il possède, le CH, qui est maintenant assuré de ne pas repêcher au premier rang du prochain repêchage et va-t-il faire mentir les experts pour une deuxième série de suite ?
 
Avec les performances de Carey Price, le Canadien a réussi à chasser, après trois rencontres, le gardien Matt Murray, des Penguins de Pittsburgh, qui avait réussi à remporter la Coupe Stanley en deux occasions, en 2015-2016 et 2016-2017 et que fera-t-il contre la recrue Carter Hart, qui n'a aucune expérience dans les éliminatoires ?
 
Ce dernier a disputé deux des trois rencontres disputées dans la ronde pour le classement des quatre premières places de l'Association de l'Est, remportant les deux matchs, ne concédant qu'un but dans les deux cas.
 
LES TROIS SÉRIES CONTRE LES PENGUINS DE PITTSBURGH
(1997-1998)
(QUART-DE-FINALE, ASSOCIATION DE L'EST) (SÉRIE 4 DE 7)
(CANADIEN DE MONTRÉAL 4 PENGUINS DE PITTSBURGH 2)
(DEMI-FINALE, ASSOCIATION DE L'EST) 
(SABRES DE BUFFALO 4 CANADIEN DE MONTRÉAL 0)
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(2009-2010)
(DEMI-FINALE, ASSOCIATION DE L'EST) (SÉRIE 4 DE 7)
(CANADIEN DE MONTRÉAL 4 PENGUINS DE PITTSBURGH 3)
(FINALE, ASSOCIATION DE L'EST)
(FLYERS DE PHILADELPHIE 4 CANADIEN DE MONTRÉAL 1) 
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(2019-2020)
(RONDE DES QUALIFICATIONS) (SÉRIE 3 DE 5)
(CANADIEN DE MONTRÉAL 3 PENGUINS DE PITTSBURGH 1) 
(PREMIÈRE RONDE, ASSOCIATION DE L'EST)
(CANADIEN DE MONTRÉAL VS FLYERS DE PHILADELPHIE)
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