À la suite d'un tirage au sort qui s’est déroulé afin de déterminer le site de son premier match du Championnat canadien 2021, le CF Montréal amorcera la défense de son titre contre le HFX Wanderers FC, aux Wanderers Grounds, à Halifax, en Nouvelle-Écosse.

Ce match de quart de finale sera disputé le mercredi 22 septembre. L'heure est à déterminer.

Puisque les deux clubs voulaient recevoir ce match à domicile, un tirage au sort a dû avoir lieu selon les règlements de Canada Soccer.

Lors de la ronde précédente du tournoi, le HFX Wanderers FC a défait l'AS Blainville, le 17 août, par la marque de 2-1.