Jackson avait été un choix de première ronde des Jays en 2004 mais il avait été échangé à l'automne de 2005 aux Brewers de Milwaukee dans la transaction impliquant le premier but Lyle Overbay.
L'artilleur de 26 ans a été échangé aux Indians en 2008 dans la transaction de CC Sabathia.
Jackson a participé à trois parties, dont une comme partant, pour les Indians l'an dernier, conservant une mpm de 9,35 en 8,2 manches. Au niveau AAA à Columbus, il a conservé un dossier de 4-8 avec une mpm de 6,05 en 30 parties, dont 14 départs.
Jacksonn a terminé la saison 2008 avec une fiche de 2-3 avec une mpm de 5,60 avec les Indians.
Les Blue Jays ont invité Jackson à leur camp d'entraînement.