Cleary, qui est à l'écart du jeu depuis le 9 février en raison d'une fracture de la mâchoire, a égalé cette saison son sommet en carrière avec 20 buts et 20 passes en 57 matchs cette saison.
Depuis ses débuts dans la LNH, il a inscrit 84 buts et 123 mentions d'aide en 534 parties pour Chicago, Edmonton, Phoenix et Detroit. Cleary a disputé sa première saison en 1997-98 avec les Blackhawks.
Cleary a signé avec les Wings en tant que joueur autonome en 2005.